Panie doktorze! Mam problem z tym alkoholem” – takie wynurzenia nie dziwią bywalców pracowni chemii organicznej. Czy to jest moment, w którym należy zacząć się martwić o studenta? Nie. Ten po prostu napotkał trudności w syntezie jakiegoś alkoholu. Jakiegoś? To są różne typy? Jak najbardziej.

Od strony chemicznej alkoholem nazwiemy każdy związek organiczny zawierający przynajmniej jedną grupę -OH, tzw. grupę hydroksylową (przyłączoną do nasyconego atomu węgla). Najprostszymi przykładami alkoholi są metanol (rozpuszczalnik, trujący!), etanol (składnik alkoholi spożywczych), propanol i izopropanol (rozpuszczalniki). Wszystkie te związki mają tylko jedną grupę hydroksylową, ale nie jest to regułą. W naturze występują znacznie bardziej skomplikowane związki, zawierające wiele grup hydroksylowych. Przykładem są... cukry, takie jak glukoza czy fruktoza.

Gdzie występują?

Jak tłumaczy dr Paweł Dąbrowski-Tumański – adiunkt w Instytucie Nauk Chemicznych na Wydziale Matematyczno-Przyrodniczym UKSW – obecność relatywnie małej grupy -OH wystarcza, aby zaliczyć związek do grupy alkoholi. Nie dziwi więc, że alkohole występują właściwie wszędzie (choć często obecność grupy hydroksylowej nie jest kluczowa dla funkcjonowania związku).

– Alkoholami są też niektóre hormony. To właśnie obecność grupy hydroksylowej w odpowiednim położeniu różnicuje hormony na żeńskie (estrogeny) i męskie (np. testosteron). Alkoholami są też glicerol – podstawowy składnik tłuszczów – oraz cholesterol. Warto w tym miejscu dodać, że nie istnieje coś takiego jak „dobry” i „zły” cholesterol. Z punktu widzenia chemii to dokładnie ta sama, niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu cząsteczka, kluczowa w działaniu błon komórkowych. To, co jest złe, to nadmiar cholesterolu – podkreśla nasz rozmówca.

Inną podstawową grupą związków biologicznych są białka. Tu też spotykamy alkohole – białka zbudowane są z aminokwasów, a niektóre z nich (jak seryna i walina) są właśnie alkoholami. Ich grupa hydroksylowa jest niezbędna do prawidłowego funkcjonowania białek.

Kluczowy składnik

Może zastanawiać, dlaczego obecność grupy hydroksylowej jest kluczowa dla funkcji wielu związków. Ta sama grupa hydroksylowa występuje również w wodzie. I choć woda formalnie nie jest alkoholem (nie ma atomu węgla), to wykazuje wiele cech wspólnych z alkoholami – mówi dr Dąbrowski-Tumański.

Chemicy znają zasadę: „podobne rozpuszcza podobne”. W tym przypadku obecność grupy hydroksylowej zwiększa rozpuszczalność związku organicznego w wodzie. W szczególności etanol czy metanol mieszają się w wodzie w dowolnych ilościach, a i cukru do filiżanki możemy nasypać bardzo dużo.

Specjalista zaznacza, że często problemem w projektowaniu nowych leków jest ich rozpuszczalność w wodzie, a przez to – przyswajalność przez nasze organizmy. Dodanie grupy hydroksylowej powoduje zwiększenie rozpuszczalności i zmniejsza problem przyswajalności. – Warto dodać, że sam alkohol etylowy jest świetnym rozpuszczalnikiem związków organicznych, m.in. leków. Może w związku z tym powodować zwiększenie aktywności niektórych substancji czynnych i przez to doprowadzić do przekroczenia zaplanowanej dawki. Dlatego większości leków nie należy łączyć z alkoholem – ostrzega dr Dąbrowski-Tumański.

Alkohole są również wykorzystywane jako rozpuszczalniki w procesach technologicznych i w domach, gdzie są składnikami środków czyszczących oraz dezynfekujących (np. spirytus salicylowy). W tym przypadku alkohol powoduje rozpuszczenie, czyli rozpad błon komórkowych patogenów. Z tego samego powodu alkohol, w tym alkohol etylowy, niszczy strukturę przestrzenną białek. To z kolei jest szczególnie niebezpieczne dla dzieci, gdyż może spowodować słabe przyswajanie aminokwasów, a w konsekwencji ich gorszy rozwój.

Metanol i etanol

Największe zastosowanie w gospodarce mają metanol i etanol.

Metanol syntetyczny stosowany jest w wielu branżach, m.in. w produkcji farb i lakierów, chemii gospodarczej, kosmetyce, produkcji klejów, olei, smarów, w przemyśle farmaceutycznym, chemii budowlanej oraz w produkcji żywic, tworzyw sztucznych i poliuretanów. Ponadto może być wykorzystywany jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej albo jako paliwo lub składnik paliwa w silnikach spalinowych i ogniwach DMFC czy też jako dodatek do benzyny. Jest również składnikiem płynów myjących, preparatów odtłuszczających, a także środkiem dobrze zapobiegającym zamarzaniu.

Jako że metanol syntetyczny ma właściwości konserwantu i rozpuszczalnika, np. pigmentów czy substancji zapachowych, służy do produkcji wielu innych substancji kosmetycznych. Jest także skażalnikiem, dodaje się go do substancji trujących w celu odstraszenia przed spożyciem i wdychaniem.

Picie lub wdychanie metanolu grozi śmiercią lub poważnym kalectwem: spożycie 8-10 g powoduje ślepotę, a 12-20 g – śmierć.

Niebezpieczny metanol można łatwo pomylić z etanolem, który ma szerokie zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym. Najbardziej znanym rodzajem alkoholu etylowego jest rektyfikat, potocznie nazywany spirytusem. Ma on moc ok. 96,5% i jest wykorzystywany w przemyśle spirytusowym do produkcji wódek i napojów alkoholowych. Ze względu na swoje walory organoleptyczne jest wykorzystywany w branży spożywczej, m.in. do wytwarzania aromatów oraz konserwacji wyrobów piekarniczych. W przemyśle farmaceutycznym służy jako ekstrahent w maceracji substancji leczniczych z ziół oraz jako konserwant w syropach czy żelach. Spotkamy go także w branży kosmetycznej – na jego bazie wytwarza się perfumy i produkty zapachowe. Używany jest również w produkcji niektórych materiałów budowlanych, w przemyśle zbrojeniowym i jako paliwo do biokominków.

Synteza alkoholi

Dla chemików grupa hydroksylowa jest jednak zazwyczaj tylko środkiem, który umożliwia łączenie ze sobą różnych mniejszych fragmentów lub wprowadza inne „grupy funkcyjne”, czyli elementy cząsteczki, które zmieniają jej właściwości. – W ten sposób chemicy „poprawiają” niektóre związki, dzięki czemu mogą stworzyć np. bardziej dopasowane, lepiej działające leki lub lepsze materiały – wskazuje dr Dąbrowski-Tumański.

Proces chemiczny otrzymywania alkoholu przebiega różnie, w zależności od skali, potrzeb i materiałów wyjściowych. Technologicznie grupę hydroksylową można wprowadzić przez przyłączenie cząsteczki wody, np. w obecności silnego kwasu, np. siarkowego. Nasz ekspert tłumaczy, że niektóre alkohole, takie jak alkohol etylowy, można otrzymać biologicznie, przy pomocy enzymów. Właśnie taką syntezę przeprowadza się z cukru za pomocą drożdży. W laboratorium chemicznym natomiast sposobów syntezy alkoholi jest bez liku. W istocie cała chemia organiczna polega na wprowadzaniu i przekształcaniu jednych grup funkcyjnych w inne.